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各小問を「どういう問題か」から説明し、計算は式を1行も飛ばさずに解説。最後に、本番と同じ4問題の構成で作ったそっくり類題セット（全問解答つき）で、2025年度を丸ごと演習できます。
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※ 著作権に配慮し、入試問題の本文・図は掲載していません。設問番号（問1〜）と選択肢の記号（ア〜）は、本番の解答用紙との対応を示すために赤本どおりにしています。※ 知識で決まる問題（文の正誤・用語・指示薬の色・器具の扱いなど）と、答えの書き方に幅がある記述は、スクリプトでは確かめられないため「要確認」「解答例」を付けています。
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本番は理科2科目で120分。化学は60分を目安にします。時間はTMPSの目安です。
解説を読む前の採点用です。計算問題はpythonで再計算し、構造決定は芳香族炭化水素の異性体を列挙して確かめています（結果は下の注記）。記述式（問題III・IV）は、図・構造式を言葉で書いてあります。
問題I（問1〜8）
問題I（問9〜15）
問題II（問16〜21）
問題III（記述式）
問題IV（記述式）
※ 検算：計算問題はpythonで有効数字・単位まで再計算し、問題IIIはアミノ酸6種の全組合せから、問題IVはC₉H₁₀のベンゼン環＋C＝C 7種を全部列挙して条件で絞り込み、すべて一致しました（verify_twmu-2025-chemistry_honban.py：ALL OK）。正誤の文は「真偽はTMPSの判断、選択肢への対応づけだけを機械で確認」です。
採点したら → 30秒の得点診断へ15問の独立した小問です。「正しいものをすべて選ぶ」形式は、①〜⑤の文の組合せをア〜シの12個の記号から選びます。1問あたり1〜2分が目安です。
原子の構造と周期律の基本事項を、文ごとに○✕で判定する知識問題。
正解は④と⑤（シ）。判定の根拠は次のとおりです。
電子殻の最大収容数：最外殻のひとつ内側の殻が「必ず」最大収容数になるわけではありません（例：カリウムのM殻は8個で、最大の18個ではない）。→ 誤。
電荷：電子・陽子の電荷の絶対値は約 $1.6\times10^{-19}$ C で、1 Cではない。→ 誤。
陽イオンになるとき：電子を引き離すにはエネルギーが要る（イオン化エネルギー）ので、放出ではなく吸収。→ 誤。
イオン化エネルギー：同一周期では貴ガスが最大。→ 正。 イオン半径：同じ電子配置なら、原子番号が大きい（核の正電荷が大きい）ほど電子を強く引いて半径は小さい（$\mathrm{O^{2-}>F^{-}>Na^{+}>Mg^{2+}}$）。→ 正。
電子配置を書き出して価電子を数える問題。貴ガスの扱いが落とし穴。
価電子が2個なのは、2族のBe（4）・Mg（12）・Ca（20）の3個です。ヘリウム（2）は最外殻の電子が2個ですが、貴ガスは安定で反応しないので価電子は0とする約束です。ヘリウムを数えると4個（オ）になってしまうので注意しましょう。→ エ（3個）。
結晶の種類ごとの結合・融点・電気伝導性の知識問題。
正解は②と⑤（コ）。イオン結晶は硬くてもろく融点が高い（軟らかくはない）ので①は誤り。②は正しい（固体は電気を通さず、水溶液や融解液は通す）。ダイヤモンドの基本単位は正四面体（炭素原子1個が4個と結合）で、正六角形の層は黒鉛の構造なので③は誤り。分子結晶は分子間力で結びついており、共有結合ではないので④は誤り。⑤は正しい（自由電子による金属結合）。
2つの指数関数的減衰を足し合わせる計算問題。選択肢は3年おきなので、数値を入れて見当をつける。
はじめの合計を1とすると、³Hが0.8、¹³⁷Csが0.2です。$t$ 年後の合計は半減期の式から
選択肢の年数を入れて確かめます（$\sqrt2=1.4$ を使います）。$t=24$：$0.8\times\tfrac14+0.2\times2^{-0.8}=0.2+0.115=0.315$。$t=30$：$0.8\times2^{-2.5}+0.2\times\tfrac12=\dfrac{0.8}{4\times1.4}+0.1=0.143+0.1=0.243$。$t=36$：$0.8\times\tfrac18+0.2\times2^{-1.2}=0.1+0.087=0.187$。
0.24に最も近いのは 30年（オ）。厳密に解くと $t=30.1$ 年です。
塩化水素・塩酸の性質を問う知識問題。③の扱いで答えが分かれうる。
①塩化水素は水素原子と塩素原子の共有結合でできた分子なので、イオン結合は誤り。②は正しい（$\mathrm{NH_3+HCl\to NH_4Cl}$ の白煙）。④銅は水素よりイオン化傾向が小さく、塩酸と反応しないので誤り。⑤酸は塩基性酸化物と反応して水を生じる（酸性酸化物とは反応しない）ので誤り。
③「塩素を水に溶かすと生じる」は、$\mathrm{Cl_2+H_2O\rightleftarrows HCl+HClO}$ により塩化水素（塩酸）が実際に生じるので、正しい文として扱うと答えは ②と③（ク）。ただし、出題者が「塩化水素の製法は塩化ナトリウムと濃硫酸の加熱・水素と塩素の反応」と考えて③を誤りとしていれば、答えは②のみ（イ）になります。
TMPSは化学反応として③を正しいと判断し、本命をクとしますが、ここは出題の意図を確かめたい箇所です。
水和物の式量を使った質量計算。
式量は $\mathrm{CaSO_4\cdot2H_2O}=136+36=172$、焼きセッコウ $\mathrm{CaSO_4\cdot\tfrac12H_2O}=136+9=145$。
→ ア（43.5）。無水物（136）にしてしまうと40.8 gになってしまうので、水が $\tfrac12$ 個残る点に注意。
電池の原理の知識問題。極（正・負）と酸化・還元の対応を整理して判定する。
正解は②と⑤（コ）。①放電のとき正極では還元、負極では酸化が起こるので誤り。②二次電池の充電は、外部電源の正極を電池の正極側、負極を負極側につなぐので正しい。③リチウムイオン電池は二次電池（マンガン乾電池は一次電池）なので誤り。④ダニエル電池を放電するとき、陽イオンは素焼き板を負極側から正極側へ通るので、文の向きは逆で誤り。⑤リン酸型燃料電池の正極では $\mathrm{O_2+4H^{+}+4e^{-}\to2H_2O}$ で水が生成するので正しい。
ファントホッフの式から必要な粒子の物質量を求め、各化合物の「溶けた粒子の数」と比べる計算問題。
$\Pi V=nRT$ から、溶液中の粒子の総物質量は
各化合物の（物質量）×（電離で生じる粒子数）を調べます。
| 化合物 | 物質量 | 粒子数 | 合計 |
|---|---|---|---|
| ①フルクトース | $1.08/180=6.00\times10^{-3}$ | 1 | $6.00\times10^{-3}$ ○ |
| ②クロム酸カリウム | $0.388/194=2.00\times10^{-3}$ | 3（2K⁺＋CrO₄²⁻） | $6.00\times10^{-3}$ ○ |
| ③ミョウバン | $0.948/474=2.00\times10^{-3}$ | 4（K⁺・Al³⁺・2SO₄²⁻） | $8.00\times10^{-3}$ × |
| ④酢酸ナトリウム | $0.246/82=3.00\times10^{-3}$ | 2 | $6.00\times10^{-3}$ ○ |
| ⑤炭酸カリウム | $0.276/138=2.00\times10^{-3}$ | 3 | $6.00\times10^{-3}$ ○ |
ならないのは③のみ（ウ）。ミョウバン $\mathrm{KAl(SO_4)_2\cdot12H_2O}$ は、水に溶けると $\mathrm{K^{+}}$・$\mathrm{Al^{3+}}$・$2\mathrm{SO_4^{2-}}$ の4個になります（結晶水は粒子数に数えない）。
気体の法則と実在気体の知識問題。
正解は②と⑤（ケ）。①混合気体から一方を除いても、体積と温度が同じなら残った気体の圧力はもとの分圧と変わらないので誤り。②定積で、温度を1℃上げるごとに0℃のときの圧力の $\tfrac1{273}$ ずつ増える（シャルルの法則と同じ形）ので正しい。③水上置換で内外の水位をそろえたとき、捕集した気体の分圧は大気圧から水蒸気圧を引いた値なので、「和」は誤り。④分子量を出すには、圧力・体積・温度に加えて質量が必要なので誤り。⑤実在気体では分子間力が強い極性分子のほうが、同温同圧での体積が小さくなる（理想気体からのずれ）ので正しいと判断します。
高度ごとの温度・圧力を出し、気体の密度が $P/T$ に比例することを使う計算問題。
5000 mは50段分。温度は $27-0.60\times50=-3\ ℃=270\ \mathrm{K}$、圧力は $1.00\times10^{5}-10.0\times50\times10^{2}=5.0\times10^{4}\ \mathrm{Pa}$。空気の組成が同じなら、酸素の密度も空気の密度と同じ割合で変わります。密度は $\dfrac{PM}{RT}$ なので $\dfrac{P}{T}$ に比例します。
→ カ（55.6%）。圧力だけの比（50.0%）にしないこと。
工業化学の知識（触媒）と、硫黄 → 硫酸の物質量の流れを追う計算の合わせ技。
触媒は酸化バナジウム(V) $\mathrm{V_2O_5}$（二酸化硫黄を三酸化硫黄に酸化する）。硫黄原子はそのまま硫酸の硫黄原子に移ります。
→ エ（酸化バナジウム(V)・8.86 L）。他の行の値は、16.0 L＝密度1.80を使い忘れた（1.00 g/cm³とした）場合、28.7 L＝密度を割らずに掛けてしまった場合の値で、どちらも間違いです。
ファラデーの法則を使う電気分解の計算問題。Al³⁺は3価。
陰極で $\mathrm{Al^{3+}+3e^{-}\to Al}$ なので、Al 1 molあたり電子3 mol。
→ イ（$2.90\times10^{7}$）。
濃度と速度の関係から次数を決める問題。2回の実験を比べて、1つずつ次数を決める。
実験ⅠとⅡは [A] が同じで [B] が2倍 → 速度は4倍なので、[B] の2次。実験ⅡとⅢは [B] が同じで [A] が2倍 → 速度は2倍なので、[A] の1次。よって $v=k[\mathrm{A}][\mathrm{B}]^{2}$。
→ エ（$v=k[\mathrm{A}][\mathrm{B}]^{2}$・0.11）。3つの実験すべてで $k=0.111$ になることも確認できます。
2つの化合物のヒドロキシ基の性質の違いを整理する知識問題。
正解は②のみ（イ）。①フェノールは水に少ししか溶けない。②無水酢酸との反応（ヒドロキシ基のアセチル化）は両方が示す。③フェノールを酸化してもアルデヒドはできない。④エタノールは水酸化ナトリウムと反応しない（弱い酸性のフェノールは反応する）。⑤塩化鉄(III)で紫色になるのはフェノール類だけ。
繰り返し単位から高分子の名前を決め、重合の種類・用途・樹脂の種類を判定する知識問題。
A＝ポリ塩化ビニル、B＝ポリスチレン、C＝ポリイソプレン、D＝ナイロン6、E＝ナイロン66です。正解は⑤のみ（オ）。
①樹液を処理して得られるゴムは天然ゴム（Cの構造）なので、Aではない。②Bは熱可塑性樹脂で、フェノール樹脂は熱硬化性なので誤り。③ Cは付加重合までは正しいが、飲料水の容器や衣料用繊維はPET（ポリエチレンテレフタラート）なので誤り。④Dは開環重合は正しいが、メラミン樹脂ではなくナイロン6なので誤り。⑤Eは縮合重合でできる熱可塑性の合成繊維（ナイロン66）なので正しい。
| 問 | 型 | 着眼点 |
|---|---|---|
| 問1・3・5・7・9・14・15 | 正誤の文 | ○✕を先に付けてから、組合せ（ア〜シ）に戻す。迷う文は後回し |
| 問2 | 数え上げ | 電子配置を書く。貴ガスの価電子は0 |
| 問4 | 半減期の足し算 | 物質ごとに指数を作って足し、選択肢の年数を代入 |
| 問6 | 水和物 | 式量172と145。物質量→質量 |
| 問8 | 浸透圧 | $n=\Pi V/RT$ と、電離で増える粒子数（ミョウバンは4個） |
| 問10 | 高度と密度 | 密度∝$P/T$。温度は絶対温度 |
| 問11 | 接触法 | 触媒V₂O₅。S→H₂SO₄→96.0%液→体積 |
| 問12 | 電気分解 | Al³⁺は3価。$Q=nzF$、$t=Q/I$ |
| 問13 | 反応速度 | 2つの実験を比べて次数を決めてから $k$ |
水酸化ナトリウム水溶液を調製し、シュウ酸の標準液で濃度を決め（標定）、その水溶液で薄めた食酢を滴定する、中和滴定の定番の流れです。問16〜21の6問は、どれもこの流れの一部を問います。
器具ごとに「ぬれていてよいか」「共洗いが必要か」を判定する知識問題。
器具の扱いの原則は次の3つです。
① メスフラスコとコニカルビーカー：中に入れる溶質の物質量が変わらなければよいので、水でぬれていてもよい（乾燥は不要）。
② ホールピペットとビュレット：中に残った水で溶液が薄まるので、使う溶液で共洗いする。
この原則から、Aは「必ず乾燥」なので誤、Bは正、Cは正、Dは正。表で（A誤・B正・C正・D正）の列はキです。
水酸化ナトリウムの固体の性質（空気中の水分・二酸化炭素との関係）を問う知識問題。
水酸化ナトリウムは、空気中の水分を吸って湿る（潮解性）ので、はかり取った質量に水が混ざります。また、空気中の二酸化炭素を吸収して炭酸ナトリウムに変わってしまいます。どちらも質量から求めた濃度が正確でなくなる理由です。「空気中の酸素と反応する」は誤り、「風解性」（結晶水を失って粉になる性質）は水酸化ナトリウムには当てはまりません。→ AとD（キ）。
標準液の調製で、必要な物質量と式量から質量を出す計算問題。結晶水の分を式量に入れる。
→ ウ（3.15）。無水物の式量90で計算すると2.25 g（ア）になってしまいます。
中和点のpHから指示薬を選ぶ知識問題。滴下する液がどちらかで、色の変化の向きが決まる。
シュウ酸（2価の弱酸）や酢酸（弱酸）を水酸化ナトリウム（強塩基）で滴定すると、中和点で生じるシュウ酸ナトリウム・酢酸ナトリウムは加水分解して塩基性になります。変色域が塩基性側（pH 8〜10）のフェノールフタレインが適します。酸の溶液に塩基を滴下するので、色は無色 → 赤色（終点で薄い赤色が消えずに残る）。→ ア。メチルオレンジ（変色域 pH 3〜4.5）やブロモチモールブルー（pH 6〜7.6）は不適です。
中和の量的関係（酸の価数×物質量＝塩基の価数×物質量）を使う計算問題。シュウ酸は2価。
→ ウ（$9.90\times10^{-2}$）。シュウ酸を1価として計算すると $0.0495$ になり、選択肢にはありません（半分の値が出たら価数を疑う）。
希釈の倍率を戻して、酢酸の質量を出し、食酢の質量で割る計算問題。
酢酸は1価なので、滴定した10.0 mL中の酢酸は水酸化ナトリウムと同じ物質量。
→ ア（4.28）。薄めた倍率（10倍）の掛け忘れが最大の落とし穴です。
| 問 | 型 | 着眼点 |
|---|---|---|
| 問16 | 器具の扱い | メスフラスコ・コニカルビーカーはぬれてよい／ホールピペット・ビュレットは共洗い |
| 問17 | 標定の理由 | NaOHは潮解性とCO₂吸収で、質量から濃度を決められない |
| 問18 | 質量 | 結晶水を含む式量126。$n=cV$ → 質量 |
| 問19 | 指示薬 | 弱酸＋強塩基 → 中和点は塩基性 → フェノールフタレイン（無色→赤色） |
| 問20 | 標定の計算 | シュウ酸は2価。$2c_1V_1=c_2V_2$ |
| 問21 | 希釈と質量パーセント | 薄めた10倍を戻す。酢酸は1価、式量60 |
4個のα-アミノ酸がつながったペプチドAに、六炭糖B（$\mathrm{C_6H_{12}O_6}$）が混ざっているかもしれない混合物Cを使った4つの実験から、Aの組成・Bの量・アミノ酸の構造式・並び順を決めます。解答は記述式です。
逆滴定（残った酸の量から、吸収した塩基の量を出す）の計算。
標準状態の22.4 L/molを使っても $0.00800\times22.4=0.179$ L で同じ値です。→ 0.179 L。
Aの分子量（実験4）→ Aの物質量（実験2）→ 残りがB、という順に追う。
① Aの分子量（実験4）。操作の結果、溶液Eにアミノ酸(a)、溶液Gにアミノ酸(d)が各 $2.00\times10^{-3}$ mol 出ました。Aは4個のアミノ酸からなるので、Aの物質量は合計（$4.00\times10^{-3}$ mol）の $\tfrac14$。
② 混合物C中のA。Aは1分子に窒素4個（アミノ酸4個がそれぞれ1個のN）。実験2のアンモニア $8.00\times10^{-3}$ mol はすべてAの窒素からなので、
→ $5.00\times10^{-4}$ mol。実験3の燃焼（CO₂ 1.364 g、H₂O 0.450 g）も、Aを $\mathrm{C_{14}H_{22}N_4O_9}$ としたときの値と一致します（検算済み）。
実験4のイオン交換の溶出順と、実験1の分解産物から(a)を決める。
組成の決め方。$M(\mathrm{A})=390$ で、(a)と(d)が2個ずつ。4個のアミノ酸の分子量の和は $390+3\times18=444$（ペプチド結合3個で水3分子が出る）なので、$2(M_a+M_d)=444$、つまり$M_a+M_d=222$。表でこれを満たすのはアラニン（89）＋アスパラギン酸（133）と、グリシン（75）＋グルタミン酸（147）の2組です。
実験1で、図2の構造（アラニンのメチルエステル）が生成する、とあるので、Aにはアラニンが含まれます。したがって(a)・(d)はアラニンとアスパラギン酸です。
実験4は陰イオン交換樹脂です。pH 10.0ではアラニン・アスパラギン酸ともに陰イオン（pH＞等電点）で、樹脂に結合します。緩衝液のpHを下げていくと、pHが等電点を下回ったアミノ酸から順に陽イオン側になって溶出します。アラニン（等電点6.0）はpH 5.0（溶液E）、アスパラギン酸（等電点2.8）はpH 2.5（溶液G）。リシン（9.7）ならpH 7.0の溶液Dに出るはずですが、Dは空なので含まれません。→ (a)＝アラニン、(d)＝アスパラギン酸。
→ (a)はアラニン $\mathrm{H_2N{-}CH(CH_3){-}COOH}$。図2のメチルエステルの $\mathrm{{-}COOCH_3}$ を $\mathrm{{-}COOH}$ に戻した形です。
「先にエステル化、そのあとで加水分解」という実験1の順番から、どの $\mathrm{{-}COOH}$ がエステルになるかを読み取る。
実験1では、先にすべてのカルボキシ基をメチルエステル化し、そのあとにペプチド結合を切ります。この時点でカルボキシ基として存在するのは、AのC末端と、アスパラギン酸の側鎖だけです（ペプチド結合になっているカルボニル基は、まだ $\mathrm{{-}COOH}$ ではない）。
その後に切断すると、(b)＝C末端のアミノ酸がメチルエステル（図2＝アラニン）、(c)＝側鎖のカルボキシ基だけがエステルになったアスパラギン酸、(a)＝エステルを持たない（C末端でも側鎖カルボキシ基でもない）アラニン、となります。(c)のα位のカルボキシ基は切断で生じたので、遊離の $\mathrm{{-}COOH}$ です。
→ (c)は $\mathrm{H_2N{-}CH(CH_2{-}COOCH_3){-}COOH}$。
組成（Ala 2個・Asp 2個）と、C末端がアラニンという条件で、並べ方を数え上げる。
組成はAla 2個とAsp 2個。実験1で、(b)＝C末端がアラニンと決まりました。残りの3か所（N末端側）にAla 1個とAsp 2個を並べるので、Alaがどこに入るかで3通りです。
・Ala－Asp－Asp－Ala ・Asp－Ala－Asp－Ala ・Asp－Asp－Ala－Ala
どれも、C末端以外にAlaが1個（遊離のアミノ酸(a)になる）とAspが2個（(c)になる）を含むので、実験1と矛盾しません。実験で並びを決める手がかりは他にないので、3通りすべてが答えです。
| 問 | 型 | 着眼点 |
|---|---|---|
| 問1 | 逆滴定 | 酸の物質量−塩基の物質量＝アンモニア。$V=nRT/P$ |
| 問2 | 分子量→物質量→混合量 | 実験4で $M=390$ → 実験2でAの物質量 → 残りがB |
| 問3 | 組成の決定 | $M_a+M_d=222$。Alaを含む → Ala＋Asp。溶出順で(a)=Ala |
| 問4 | 実験1の順番 | 先にエステル化 → 側鎖と C末端だけがエステル |
| 問5 | 数え上げ | C末端はAla。残り3か所に Ala1・Asp2 → 3通り |
分子量130以下の同じ分子式をもつ芳香族炭化水素A・Bについて、元素分析・臭素付加・過マンガン酸カリウムによる酸化・ヨードホルム反応・炭酸水素ナトリウム・PETの原料という6つの実験から、A〜Dの構造を決めます。候補を並べて、条件で落とすのが基本です。
元素分析から組成式を出し、分子量の条件で分子式に直す問題。
組成式量118の2倍は236で130を超えるので、分子式は組成式と同じ $\mathrm{C_9H_{10}}$。
分子式 → 臭素付加でC=Cの数 → 酸化の生成物 → ヨードホルム・炭酸水素ナトリウム・PETの条件、と順に当てはめる。
手順1（②）：A 2.36 g＝$\dfrac{2.36}{118}=0.0200$ mol と、臭素 $\mathrm{Br_2}$ 3.20 g＝$\dfrac{3.20}{160}=0.0200$ mol が1：1で反応。C=Cが1個。不飽和度 $\dfrac{2\times9+2-10}{2}=5$＝ベンゼン環（4）＋C=C（1）。Bも同様。
手順2（候補）：$\mathrm{C_9H_{10}}$のベンゼン環＋C=C 1個の異性体は、次の7種です。イソプロペニルベンゼン（α-メチルスチレン）、1-フェニルプロペン（β-メチルスチレン）のシス・トランス、アリルベンゼン、メチルスチレンのo-・m-・p-。
手順3（③）：酸化で気体（CO₂）が出るのは、末端の $\mathrm{{=}CH_2}$ をもつもの（α-メチルスチレン、アリルベンゼン、o-・m-・p-メチルスチレンの5種）。β-メチルスチレンは酢酸ができて気体は出ない。
手順4（④）：Cがヨードホルム反応を示すのは、$\mathrm{CH_3CO{-}}$をもつときだけ。α-メチルスチレンの酸化でできるアセトフェノン $\mathrm{C_6H_5COCH_3}$ が該当。→ A＝α-メチルスチレン、C＝アセトフェノン。
手順5（⑤⑥）：Dは炭酸水素ナトリウムで気体を出すカルボン酸で、エチレングリコールと縮合重合してPETになるのはテレフタル酸。テレフタル酸（p-ジカルボン酸）が得られるのは、p-メチルスチレンの酸化（ビニル基は $\mathrm{{-}COOH}$ に、ベンゼン環に直結した $\mathrm{{-}CH_3}$ も $\mathrm{{-}COOH}$ に変わる）だけ。→ B＝p-メチルスチレン、D＝テレフタル酸。
黄色沈殿の正体（ヨードホルム $\mathrm{CHI_3}$）を思い出す知識問題。
$\mathrm{CH_3CO{-}}$（メチルケトン）が、ヨウ素と水酸化ナトリウムで酸化・ハロゲン化・分解され、特有のにおいの黄色沈殿ヨードホルム $\mathrm{CHI_3}$ とカルボン酸のナトリウム塩になる反応です。
カルボン酸と炭酸水素ナトリウムの反応（弱酸の遊離）。Dは2価の酸。
テレフタル酸は $\mathrm{{-}COOH}$ を2個もつので、炭酸水素ナトリウム2 molと反応します。炭酸より強い酸が、炭酸の塩から炭酸（→水と二酸化炭素）を追い出します。
答案では、$\mathrm{C_6H_4}$ の部分をベンゼン環の構造式（1位と4位に $\mathrm{{-}COOH}$）で書きます。原子数と電荷の保存は検算済みです（炭素10・水素8・酸素10・ナトリウム2）。
繰り返し単位の式量から重合度を出し、1単位あたりのエステル結合数をかける計算問題。
繰り返し単位 $\mathrm{{-}[OC{-}C_6H_4{-}CO{-}O{-}CH_2CH_2{-}O]{-}}$ は $\mathrm{C_{10}H_8O_4}$、式量 $10\times12+8\times1.0+4\times16=192$。
繰り返し単位1個にエステル結合は2個（実際は $2n-1$ 個ですが、有効数字2桁では同じ）。→ $2.5\times10^{3}$ 個。
| 問 | 型 | 着眼点 |
|---|---|---|
| 問1 | 元素分析 | C:H=9:10 → C₉H₁₀。分子量130以下で分子式に |
| 問2 | 構造決定 | 不飽和度5 → 気体が出る（末端=CH₂）→ ヨードホルム陽性 → PET |
| 問3 | 反応名 | CH₃CO－ ＋ I₂・NaOH → ヨードホルム（黄色沈殿） |
| 問4 | 反応式 | カルボン酸 ＋ NaHCO₃。テレフタル酸は2価なので2NaHCO₃ |
| 問5 | 高分子の計算 | 繰り返し単位192 → $n=1250$ → エステル結合 2n |
2025年度の本番と同じ4大問・同じ小問数（問題I 15問、問題II 6問、問題III・IV 各5問）で、題材・数値・設定を変えたTMPSオリジナル問題です。小問を落ち着いて取り切る力と、条件を順に当てはめて決める力の練習に使ってください。入試問題ではありません。TMPS医学館のオリジナルです。
印刷して本番と同じように60分で解けます。解答・解説はこのページの下に掲載しています。
※ 東京女子医科大学の入試問題ではありません。本文・設問・人物・団体（架空）はすべてTMPS医学館が作成したオリジナルで、出典のある引用ではありません。
次の各問いに答えよ。問1〜問15は，選択肢の記号（ア〜）を選んで答える。
| ① | ② | |
|---|---|---|
| ア | 白金 | 13.5 L |
| イ | 白金 | 21.4 L |
| ウ | 白金 | 42.9 L |
| エ | 酸化バナジウム(V) | 13.5 L |
| オ | 酸化バナジウム(V) | 21.4 L |
| カ | 酸化バナジウム(V) | 42.9 L |
| キ | 四酸化三鉄 | 13.5 L |
| ク | 四酸化三鉄 | 21.4 L |
| ケ | 四酸化三鉄 | 42.9 L |
| 実験 | [A] (mol/L) | [B] (mol/L) | $v$ (mol/(L·s)) |
|---|---|---|---|
| I | 0.10 | 0.40 | $2.0\times10^{-3}$ |
| II | 0.20 | 0.40 | $8.0\times10^{-3}$ |
| III | 0.20 | 0.80 | $1.6\times10^{-2}$ |
| ① | ② | |
|---|---|---|
| ア | $v=k[\mathrm{A}][\mathrm{B}]$ | 0.050 |
| イ | $v=k[\mathrm{A}][\mathrm{B}]$ | 0.13 |
| ウ | $v=k[\mathrm{A}][\mathrm{B}]$ | 0.50 |
| エ | $v=k[\mathrm{A}][\mathrm{B}]^{2}$ | 0.050 |
| オ | $v=k[\mathrm{A}][\mathrm{B}]^{2}$ | 0.13 |
| カ | $v=k[\mathrm{A}][\mathrm{B}]^{2}$ | 0.50 |
| キ | $v=k[\mathrm{A}]^{2}[\mathrm{B}]$ | 0.050 |
| ク | $v=k[\mathrm{A}]^{2}[\mathrm{B}]$ | 0.13 |
| ケ | $v=k[\mathrm{A}]^{2}[\mathrm{B}]$ | 0.50 |
問題I 小問集合 の答えと解説
次の文を読み，以下の問いに答えよ。問16〜問21は，選択肢の記号（ア〜）を選んで答える。
オキシドール（過酸化水素水）に含まれる過酸化水素を定量するために，次の(1)〜(4)の実験を行った。
(1) 過マンガン酸カリウム $\mathrm{KMnO_{4}}$ の結晶約1.6 gを水に溶かして，約500 mLの水溶液とし，褐色びんに入れて数日間保存した。
(2) （a）(1)の水溶液の正確な濃度を求めるため，（b）シュウ酸ナトリウム $\mathrm{Na_{2}C_{2}O_{4}}$（式量134）を電子天秤ではかり取ってビーカー中で水に溶かし，①メスフラスコに移して水を加え，0.0500 mol/Lのシュウ酸ナトリウム標準溶液を200 mL調製した。
(3) (2)の標準溶液10.0 mLを②ホールピペットで正確にはかり取って③コニカルビーカーに入れ，希硫酸を加えて約60℃に温めた。(1)の水溶液を④ビュレットに入れて滴下したところ，（c）終点までに12.5 mLを要した。
(4) オキシドール10.0 mLをホールピペットではかり取り，水で薄めて正確に100 mLとした。この水溶液10.0 mLをホールピペットではかり取ってコニカルビーカーに入れ，希硫酸を加えた。(1)の水溶液をビュレットから滴下したところ，終点までに15.0 mLを要した。
なお，反応に関係する電子を含むイオン反応式は次の通りである。
$\mathrm{MnO_4^{-}+8H^{+}+5e^{-}\to Mn^{2+}+4H_2O}$ $\mathrm{C_2O_4^{2-}\to2CO_2+2e^{-}}$ $\mathrm{H_2O_2\to O_2+2H^{+}+2e^{-}}$
| ア | イ | ウ | エ | オ | カ | キ | ク | ケ | コ | サ | シ | |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| A | 正 | 正 | 正 | 正 | 正 | 正 | 誤 | 誤 | 誤 | 誤 | 誤 | 誤 |
| B | 正 | 正 | 正 | 誤 | 誤 | 誤 | 正 | 正 | 誤 | 誤 | 誤 | 誤 |
| C | 正 | 正 | 誤 | 正 | 正 | 誤 | 正 | 誤 | 正 | 正 | 誤 | 誤 |
| D | 正 | 誤 | 正 | 正 | 誤 | 正 | 正 | 誤 | 正 | 誤 | 正 | 誤 |
| 指示薬の名称 | 滴定終点での色の変化 | |
|---|---|---|
| ア | フェノールフタレイン | 無色→赤色 |
| イ | メチルオレンジ | 赤色→黄色 |
| ウ | デンプン | 青紫色→無色 |
| エ | 指示薬は加えない | 赤紫色→無色 |
| オ | 指示薬は加えない | 無色→赤紫色 |
| カ | ブロモチモールブルー | 黄色→青色 |
問題II 過マンガン酸カリウムによる滴定 の答えと解説
次の文を読み，以下の問いに答えよ。解答は，記述式で答えよ。
4個のα-アミノ酸がペプチド結合でつながったテトラペプチドPがある。Pを構成するアミノ酸は，下表のいずれかである。Pにスクロース $\mathrm{C_{12}H_{22}O_{11}}$（分子量342）が混入した可能性のある混合物Mと，純粋なPを用いて，次のような実験を行った。
| アミノ酸 | 側鎖 | 等電点 | 分子量 |
|---|---|---|---|
| グリシン（Gly） | $\mathrm{{-}H}$ | 6.0 | 75 |
| アラニン（Ala） | $\mathrm{{-}CH_{3}}$ | 6.0 | 89 |
| セリン（Ser） | $\mathrm{{-}CH_{2}{-}OH}$ | 5.7 | 105 |
| システイン（Cys） | $\mathrm{{-}CH_{2}{-}SH}$ | 5.1 | 121 |
| アスパラギン酸（Asp） | $\mathrm{{-}CH_{2}{-}COOH}$ | 2.8 | 133 |
| リシン（Lys） | $\mathrm{{-}(CH_{2})_{4}{-}NH_{2}}$ | 9.7 | 146 |
実験1 M中に存在するすべてのアミノ基をアセチル化（$\mathrm{{-}NH_{2}}$ を $\mathrm{{-}NH{-}CO{-}CH_{3}}$ に変えること）したのち，ペプチド結合を完全に加水分解したところ，アミノ酸(a)，アミノ酸のアセチル化物(b)，アミノ酸のアセチル化物(c)が生成した。(b)に含まれるアミノ酸と(c)に含まれるアミノ酸は異なっていた。(b)は下の図2の構造であった。
実験2 Mの0.753 gに含まれる窒素をすべてアンモニアに変え，発生したアンモニアを0.100 mol/Lの硫酸100 mLに吸収させた。吸収後に残った硫酸を中和するには，0.250 mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液が44.0 mL必要であった。
実験3 Mの0.753 gを乾燥した空気中で完全に燃焼させたところ，水と二酸化炭素と窒素のみが生成した。水の生成量は0.531 g，二酸化炭素の生成量は1.320 gであった。
実験4 スクロースが混入していない純粋なPを0.776 g用いて，次の操作①〜⑤を順に行った。
操作①：Pを加水分解してアミノ酸にし，得られたアミノ酸水溶液のpHを1.0に調整した。この水溶液を，陽イオン交換樹脂を充填したカラムに流し込んだ。
操作②：カラムにpH 4.0の緩衝液を流し，溶出してきた液を溶液Dとして回収した。 操作③：pH 7.0の緩衝液を流し，溶液Eを回収した。
操作④：pH 9.0の緩衝液を流し，溶液Fを回収した。 操作⑤：pH 11.0の緩衝液を流し，溶液Gを回収した。
得られた溶液Eにはアミノ酸(a)が，溶液Gにはアミノ酸(d)が，それぞれ1種類ずつ含まれており，含まれていたアミノ酸(a)とアミノ酸(d)の物質量はいずれも $4.00\times10^{-3}$ molであった。溶液DならびにFからはアミノ酸は検出されず，操作⑤を終えた後のカラムからもアミノ酸は検出されなかった。
問題III ペプチドとアミノ酸 の答えと解説
次の文を読み，以下の問いに答えよ。解答は，記述式で答えよ。
化合物A，Bは，分子量が140以下の同一の分子式をもつ芳香族炭化水素である。AもBも，ベンゼン環に直接結合した炭素原子が炭素－炭素二重結合を形成している。AとBについて，次の①〜③の実験を行った。
① 33.0 mgの化合物Aを正確にはかり，酸素気流下で完全燃焼させたところ，二酸化炭素110.0 mgと水27.0 mgが生じた。
② 化合物AとBをそれぞれ2.64 gずつはかり取り，よく振り混ぜながら臭素を少しずつ加えたところ，いずれの場合も3.20 gの臭素を加えたところまでは臭素の色の消失が確認できたが，以降は消えなかった。
③ 化合物Aと化合物Bのそれぞれを，過マンガン酸カリウムの酸性水溶液中に加えて加熱したところ，いずれの場合も気体の発生を伴って反応し，Aからは化合物Cが，Bからは化合物Dが得られた。なお，この条件では，炭素－炭素二重結合の部分が開裂してカルボニル化合物が生じ，二重結合の炭素原子に水素原子が結合している場合は，さらに酸化されてカルボン酸になる。また，ベンゼン環に直接結合した炭素原子に水素原子が結合しているアルキル基は，すべてカルボキシ基に変化する。
また，化合物Cと化合物Dについて，次の④〜⑦の実験を行った。
④ 化合物CとDのそれぞれを，（a）ヨウ素を含む水酸化ナトリウム水溶液に加えて加熱したところ，化合物Cの場合のみ黄色の沈殿が生じた。このとき得られた水溶液を酸性にすると，化合物Dと同一の化合物が得られた。
⑤ CとDのそれぞれに，（b）炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると，いずれも気体が発生して溶解した。
⑥ 化合物Dのベンゼン環の水素原子1個を臭素原子に置き換えた化合物は，3種類存在する。
⑦ 化合物Dと，m-フェニレンジアミン $\mathrm{H_{2}N{-}C_{6}H_{4}{-}NH_{2}}$（ベンゼン環の1位と3位にアミノ基）を縮合重合させると，耐熱性にすぐれた繊維として利用される（c）高分子Pが得られた。
問題IV 芳香族炭化水素A・B の答えと解説
※ 類題は、本番の解き方の骨格は残しつつ、題材・数値・設定を変えて作っています（例：問題IIは食酢の中和滴定を過マンガン酸カリウムによるオキシドールの酸化還元滴定に、問題IIIはペプチドの組成と並びを、問題IVは炭化水素の骨格と最後の高分子を変えています）。計算は数値で、構造は異性体の列挙でスクリプトにより確かめてあります。知識で決まる設問・構造式の書き方は「要確認／解答例」の扱いです。
本番の過去問、またはそっくり類題セットを60分で解いた結果を選んでください。次にやるべきことを表示します。
TMPSのおすすめは、問題I（小問集合15問）を24分、問題II（食酢の滴定）を10分、問題III（ペプチドとアミノ酸）を13分、問題IV（芳香族炭化水素）を13分の合計60分です。本番は理科2科目で120分なので、化学に60分を使う想定です。問題Iは計算の小問を先に取り、迷う正誤の文は消去法で先へ進みます。
分かります。著作権に配慮して問題本文・図は掲載していませんが、各小問の最初に「どういう問題か」として、設定・何を答えるか・答える記号や形式をTMPSの言葉で説明しています。
本番の計算問題は、pythonで有効数字・単位まで再計算し、構造決定は芳香族炭化水素の全異性体を列挙して条件に合うものを絞り込んで、独立に確かめています。ただし、用語や性質の真偽（正誤の文・指示薬の色・器具の扱いなど）はスクリプトでは確かめられないので、ページ内に「要確認」と明記しています。
2025年度と同じ4つの大問・同じ問題数（問1〜21のマーク式と、記述式の問題III・IV）で、題材・数値・設定を変えたTMPSオリジナル問題です。全問の答え・解説をこのページに掲載し、本番形式の問題冊子PDFも無料で配布しています。
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